Die erste E-Mail der Holloways traf an einem Dienstagabend ein, drei Tage nachdem sie Brennans ersten Aufsatz mit der Note B+ zurückgegeben hatte. Der Zeitstempel auf dem Einreichungsportal zeigte, dass er ihn am Abend vor dem Abgabetermin um 23:47 Uhr eingereicht hatte, was zur Qualität passte – oberflächliche Punkte, ohne echtes Nachdenken dahinter. Die E-Mail stammte von beiden Elternteilen. In der Betreffzeile stand: „Bedenken bezüglich Brennans jüngster Note – Bitte um ein Gespräch“.
Sie umfasste vier Absätze und war in dem zurückhaltenden Ton verfasst, den Menschen anschlagen, die besonnen klingen wollen, gleichzeitig aber deutlich machen, dass sie nicht zufrieden sind. Sie stellten ihre Kompetenz nicht direkt in Frage. Sie sagten, sie seien angesichts Brennans „beständiger Bemühungen und Fähigkeiten“ „verwirrt“ und baten sie, ihnen die Bewertungskriterien zu erläutern.
Die E-Mail war in Kopie an Schulleiter Harmon gesendet worden. Frau Nair las sie zweimal, legte einen neuen Ordner auf ihrem Desktop an, speicherte die E-Mail und antwortete noch am selben Abend kurz und professionell, wobei sie die Bewertungskriterien als Anhang beifügte.